Malgré ses apparences bourrues et son ton sans concession, Andy est un humaniste, un vrai. Il a connu des problèmes (comme Diane Russell, il était alcoolique), son fils se fait tuer au cours d'une mission, mais il trouve un second souffle avec Sylvia et son nouveau bébé...
Sa femme, l'attorney Sylvia Costas, est douce et serieuse.
On se dit parfois que c'est un bien étrange couple...mais après tout pourquoi pas? En tout cas, Andy doit beaucoup à sa femme, car elle se révèle un soutien extraordinaire dans les situations les plus pénibles (opération chirugicale, réprimandes du boss...)
Le duo Sipowitz/Simone est l'un des plus beaux de la télévision: le premier est brusque, un peu intolérant sur les bords (dans un épisode il se fait même réprimander par son "supervisor", le lieutenant Fancy). Le second est plus calme et interiorisé.
Les interrogatoires menés à 2 sont assez jubilatoires: l'un qui effraie, l'autre qui apparaît comme le sauveur!
Dans un épisode culte de la 3ème saison, Le Cannibale, Andy Sipowitz joue le temps d'une scène Hannibal Lecter...et est assez impressionant en fou psychopathe! C'est là tout l'humour de la série.